Muchas son las anécdotas en la vida de Juan XXIII que demuestran su sencillo y sincero sentido del humor. Cuentan que en su primera noche como Pontífice pidió al cardenal Nasalli que se quedara a cenar con él. Pero el purpurado le dijo que era costumbre que los papas comieran solos, a lo que el recién elegido respondió: «¡Tampoco de Papa van a dejarme hacer lo que me de la gana!» El cardenal, accediendo a la petición preguntó: «Santidad, ¿puedo traer champán?» Juan XXIII respondió: «¡Sí, por favor, pero no me llame Santidad, que cada vez que así lo hace me parece que me está tomando el pelo!»
Dicen también que su primer gesto horas después de ser elegido como Sucesor de Pedro fue subir el sueldo a los porteadores de la silla papal «porque yo peso casi cien kilogramos más que el enjuto Pío XII», argumentó Juan XXIII.
El Papa Bueno había sido sargento sanitario en la Primera Guerra Mundial y con buen humor se lo recordaba a los pomposos. Un día, un capitán de la Gendarmería Vaticana se le arrojó a los pies y Juan XXIII le dijo: «Pero levántese hombre. Usted es un capitán y yo sólo un sargento».
Al principio de su pontificado, Juan XXIII tuvo que posar para los fotógrafos, para que éstos hicieran las fotografías oficiales del nuevo papa. En una ocasión, inmediatamente después de posar ante las cámaras, recibió en audiencia a monseñor Fulton Sheen, que era un obispo muy conocido en Estados Unidos porque predicaba en la televisión. Al saludarle, el Pontífice bergamasco le manifestó con toda sencillez: «Mire, Dios nuestro Señor supo ya muy bien desde hace setenta y siete años que yo había de ser papa. ¿No pudo haberme hecho más fotogénico?»
De Juan Pablo II también hay una gran cantidad de anécdotas que caracterizaron su personalidad cercana. Una de ellas tuvo lugar el día de su elección, cuando el automóvil que trasladaba a Juan Pablo II se estropeó. El cardenal Wojtyla hizo auto-stop y un camionero le llevó directamente a la Plaza de San Pedro. Llegó tan justo de tiempo que casi no puede participar en el cónclave. De hecho, fue el último purpurado en entrar en la Capilla Sixtina.
Un día, recién llegado del hospital Gemelli, donde había sido intervenido a causa de una rotura de fémur, el Pontífice polaco recibió a un obispo. Este se entretuvo en elogiar el buen aspecto que tenía: «¿sabe que le digo? El hospital le ha sentado muy bien. Está incluso mejor que antes de ingresar en el Gemelli». Él miró fijamente, con pillería, al contestarle: «Entonces, ¿por qué no ingresa usted también allí?»
En 1994, la revista ‘Time’ nombró a Juan Pablo II «Hombre del año». Su portavoz le mostró la portada y el Papa le dio la vuelta. Un asesor se la mostró de nuevo y la volvió a girar. «Santidad, ¿no le gusta la revista?», le preguntó. «Quizá –dijo el Pontífice– es que me gusta demasiado».